Тэадосій нарадзіўся ў заможнай сям’і ў Васільеве каля Кіева, а дзяцінства правёў у Курску. Яшчэ юнаком ён адчуў пакліканне да пакоры: апранаў вопратку слуг і працаваў на полі разам з імі, што выклікала моцны пратэст яго маці. Пазней ён таемна вывучыўся на пекара, каб уласнаручна гатаваць хлеб для Эўхарыстыі. Каля 1055–1056 г. ён прыйшоў у Кіеў да святога Антонія, які жыў у пячоры, і прыняў манаскі пострыг.
У 1062 годзе Тэадосій стаў другім ігуменам манастыра. Калі святы Антоній аддаваў перавагу пустэльніцтву і строгай самотнасці, Тэадосій накіраваў манаства ў бок супольнага жыцця.
Тэадосій увёў у манастыры статут канстанцінопальскага Студыйскага манастыра, які патрабаваў ад манахаў супольнай малітвы, працы і адсутнасці прыватнай уласнасці. Пры ім пачалося ўзвядзенне драўляных манастырскіх будынкаў і велічнага Успенскага сабора.
Святы заснаваў пры манастыры шпіталь для хворых і дом для падарожнікаў, а кожную суботу адпраўляў воз з ежай для вязняў у гарадскія турмы.
Тэадосій лічыў, што манахі не павінны быць цалкам аддзеленыя ад свету. Ён стаў адным з першых «старцаў» — духоўных кіраўнікоў, да якіх па параду прыходзілі людзі ўсіх станаў.
Святы не баяўся адкрыта выступаць супраць несправядлівасці ўладароў. Калі князь Святаслаў незаконна захапіў трон свайго брата, Тэадосій параўнаў яго з Каінам і адмовіўся абедаць за яго сталом, называючы яго «апаганеным крывёю». Пры гэтым ён заставаўся пакорным, падкрэсліваючы, што яго абавязак — настаўляць дзеля збаўлення душаў.
Святы Тэадосій адышоў да Госпада праз тыдзень пасля Вялікадня 1074 года. У 1108 годзе ён быў кананізаваны — гэта стала другой кананізацыяй у гісторыі Русі і першай для манахаў (у чыне «пачэсных»).
Яго жыццё, апісанае манахам Нестарам, стала асновай усходнеславянскай агіяграфіі. Тэадосія часта называюць «Хрыстападобным» за яго лагоднасць, пакору і бязмежную любоў да бедных.